Bis Drake das tatsächlich werden sollte, waren aber erst mal noch einige Jahre bei »Degrassi« angesagt. Die Rolle bekam er über einen seiner Mitschüler, dessen Vater als Schauspielagent arbeitete und jemanden suchte, der jeden sofort zum Lachen bringen konnte. Aubrey, der schon als 15-Jähriger seine Mundwinkel bis unter die Augen getackert und bereits im Kindertheater mitgespielt hatte, war da genau der Richtige – auch wenn er dann mit rund 50.000 Dollar pro Staffel längst nicht so viel verdiente, wie man es angesichts der Popularität von »Degrassi« in Kanada vermutet hätte. Die Gehaltschecks konnten die Grahams dennoch gut gebrauchen. Drakes Mutter erkrankte an rheumatischer Arthritis und zog sich aus den Klassenzimmern zurück, war also ohne Job. Sein Vater war ohnehin ein Krimineller. Und Drake: der Mann des Hauses. Hier klingt seine Geschichte dann doch ein wenig HipHop-typisch – auch wenn es statt dreckigen Drogengeldes eben Kinderschauspielkohle war, mit der er die Familie über Wasser hielt.
Angesichts seiner Familiensituation und der zeitschluckenden »Degrassi«-Drehs beschloss Drake, die Schule abzubrechen (zehn Jahre später sollte er seinen Highschool-Abschluss nachholen). Parallel dazu schlug er sich die Nächte im Studio um die Ohren, um morgens mit Augenringen am Set aufzutauchen. Immerhin schrieben die Serienmacher seinem Charakter Rapszenen ins Drehbuch, wodurch Drake einige Zuschauer auf seine Myspace-Seite locken konnte. »Ich glaube, dass das Fundament meiner Fanbase von der Sendung kommt«, sagte er in einem seiner ersten Interviews. Über Myspace knüpfte Drake erste Connections Richtung US-Manege und lernte Trey Songz und Jas Prince kennen, Sohn des texanischen Suge-Knight-Pendants James Prince. Prince versprach Drake, eines Tages eine seiner CDs in Anwesenheit von Lil Wayne spielen zu lassen. »Ich hab ihn damals nicht für voll genommen«, gab Drake im Interview mit CBS zu. Dass Weezy ihn 2008 tatsächlich anrufen und direkt nach Houston fliegen lassen sollte, um dort mit ihm die ersten Kollabos aufzunehmen, konnte er zu dem Zeitpunkt natürlich noch nicht ahnen.
Bis zu diesem lebensverändernden Tag brachte Drake aber noch zwei Mixtapes heraus. Eines davon: »Room for Improvement«. Das wahrscheinlich am ehrlichsten betitelte Tape aller Zeiten wurde beachtlicherweise schon von Mixtape-Koryphäe DJ Smallz präsentiert und konnte immerhin 6.000 Mal verkauft werden. Schon 2006, auf seinem ersten Release, war Drake »brutal honest«. Textlich ging es von Anfang an um Familienepisoden, seine ersten Erfolge und natürlich: Girls, Girls, Girls – Ex-Girls, Videogirls, Gold Digging Girls. Er selbst beschrieb das Tape als »straight forward & radio friendly«, besonders in Anbetracht seiner späteren Omnipräsenz im Radio war es aber noch weit davon entfernt. Die Inspirationsquellen waren eher »College Dropout«, 9th Wonder und Little Brother und klangen weniger nach »Drake featuring Drake«. Stattdessen wurden Trey Songz und dem kanadischen Sänger Voyce die melodischen Hooks überlassen.
Auch rund ein Jahr später war vom Teilzeitsänger noch nicht viel zu hören. Auf seinem zweiten Mixtape »Comeback Season« gab es zwar einen R&B-Track (»Bitch Is Crazy«), aber der war nur ein Gag. Darauf machte sich Drake sogar noch über R&B-Stereotypen lustig: »Sometimes I gotta get my R&B on … I wanna sing in the rain«. Zu dem mit Weichspüler im Sonderangebot gewaschenen »Replacement Girl« mit Trey Songz drehte Drake sein erstes Video und schaffte es als erster kanadischer Künstler ohne Labelvertrag auf BET. Noch bedeutsamer als sein erster Single-Erfolg ist allerdings die Tatsache, dass »Comeback Season« das Dream-Team Drake und Noah »40« Shebib einführte. 40 produzierte erst für andere kanadische Acts wie Saukrates. Als er Drake kennenlernte, fanden die beiden sofort eine Verbindung über ihre Liebe zu R&B, besonders zu Aaliyah. Seitdem ist Drake eigentlich ein Gruppenprojekt: 40 ist nicht nur der Kopf hinter vielen Beats, sondern auch für das Mastering und einige Songkonzepte verantwortlich.
